1891.-1895. gadā Rainis bija avīzes "Dienas Lapa" redaktors un aktīvs sabiedrisks darbinieks.

1896. gadā viņš īslaicīgi dzīvoja Jelgavā un Berlīnē, pēc tam strādāja par notāru Paņevežā, kur 1897. gada maijā tika apcietināts sakarā ar apsūdzību par piederību pēc Krievijas impērijas, kas tolaik bija okupējusi Latviju, viedokļa slepenai pretvalstiskai organizācijai "Jaunā strāva".

 Atrodoties Liepājas un Rīgas cietumā, Rainis atsāka darbu pie J. V. Gētes „Fausta” latviskošanas un ar Aspazijas palīdzību to pabeidza 1898. gadā.

Pēc tiesas sprieduma viņš uz pieciem gadiem tika izsūtīts uz Pleskavu un Slobodsku (1897—1903), 1897. Rainis jūlijā salaulājās ar dzejnieci un dramaturģi Aspaziju (Elzu Rozenbergu).

Izsūtījuma laikā Rainis turpināja nodarboties ar pasaules literatūras klasisko lieldarbu tulkošanu latviešu valodā un izdeva pirmo dzejoļu krājumu „Tālas noskaņas zilā vakarā” (1903).

Pēc atgriešanās no trimdas Rainis dzīvoja Jelgavā, Jūrmalā un Rīgā.

Rainis aktīvi piedalījās 1905. gada revolūcijā, šajā laikā viņš izdeva otro dzejas grāmatu „Vētras sēja” un sacerēja drāmu „Uguns un nakts”.

Baidoties no jaunām vajāšanām, 1905. gada 31. decembrī Rainis bija spiests emigrēt uz Šveici. Emigrācijas laikā Lugāno tapušas viņa lugas

• „Zelta zirgs” (1909),
• „Indulis un Ārija” (1912),
• „Spēlēju, dancoju” (1915) un
• traģēdija „Jāzeps un viņa brāļi” (1906-1914).

 1916. gadā poēmā "Daugava" Rainis kā viens no pirmajiem aicināja veidot neatkarīgu Latvijas valsti.

1920. gadā Rainis kopā ar Aspaziju atgriezās Latvijā un no jauna aktīvi iesaistījās politikā.