Okoliczna polska ludność, represjonowana od chwili wkroczenia wojsk sowieckich, już w październiku 1939 roku zawiązała konspiracyjną organizację Stronnictwo Narodowe, której celem miała być walka z wrogiem i sabotaż. Założycielami jej byli; Tadeusz Bańkowski, Henryk Kamiński i Heweliusz Malawski. Do organizatorów konspiracji należał nauczyciel gimnazjalny i harcmistrz Józef Opacki. Na rocznicę wybuchu powstania styczniowego zaplanowano akcję zbrojną – atak na sowiecki garnizon w Czortkowie, osłabiony wyjazdem dużej części żołnierzy na front fiński.

W niedzielę z 21 stycznia na 22 stycznia ok. godz. 20.00 w kościele oo. Dominikanów spotkało się około 200 konspiratorów, których podzielono na cztery grupy, które miały oddzielne zadania: pierwsza – opanować koszary główne, druga – koszary dolne i więzienie, trzecia – miasto, a czwarta stację kolejową. Członkowie organizacji, którzy nie brali udziału w spotkaniu w kościele, mieli przyjść przed obiekty przeznaczone do opanowania. Z powodu mrozu i obfitych opadów śniegu na miejsce zbiórki nie zdołało dotrzeć wielu konspiratorów z odleglejszych miejscowości. Celem ataku miało być odbicie więźniów, opanowanie dworca kolejowego i przedostanie się zdobytym pociągiem przez Zaleszczyki do Rumunii.

Około godz. 21.30 ośmioosobowa grupa przystąpiła do ataku na szpital. Mimo że spośród nich tylko dwóch było uzbrojonych w broń palną, po krótkiej walce udało się, wykorzystując zaskoczenie, rozbroić wartę i zająć budynek. Równolegle z atakiem na szpital podjęła działania licząca ponad 40 osób grupa por. Janusza Kowalskiego. Jej członkowie zostali podzieleni na dwie podgrupy dowodzone przez plut. Stanisława Skowronka i pchor. Jerzego Kolouszka. Atakujący spodziewali się zdobyć więcej broni, której następnie miano użyć w celu opanowania reszty miasta. Ruszając do ataku, byli uzbrojeni w kilka sztuk broni krótkiej, noże, szable i bagnety. W pierwszej fazie udało im się opanować bez wystrzału jedną z koszarowych bram, jednak pilnujący innego wejścia strażnik nie dał się zaskoczyć i otworzył ogień, co zaalarmowało żołnierzy stacjonujących w koszarach. Członkowie grupy przeznaczonej do opanowania koszar rozproszyli się i stracili ze sobą łączność. Atak na koszary zakończył się niepowodzeniem. Sowieci stracili jednego zabitego i jednego rannego oraz dwa karabiny. Grupa wyznaczona do zajęcia urzędu pocztowo-telegraficznego została zaskoczona przez grupę Sowietów i rozbiegła się bez podejmowania walki. Siły dowodzone przez Edwarda Prażanowskiego, przeznaczone do opanowania stacji kolejowej i ochraniającej jednostki NKWD, rozproszyły się po tym, jak Prażanowski w towarzystwie kilku podkomendnych natknęli się na patrol żołnierzy sowieckich. Niedoszli powstańcy wycofali się i rozeszli do domów. W tej sytuacji do akcji nie przystąpili również ci konspiratorzy, którym nie udało dostać się na miejsce zbiórki. Do walki nie zdołali się też włączyć konspiratorzy wyznaczeni do opanowania górnych koszar, siedziby NKWD, posterunku milicji i budynku sądu.

Łączne straty sowieckie wyniosły 3 zabitych i 2 rannych żołnierzy Armii Czerwonej.

Dowództwo sowieckie szybko zaalarmowało stacjonujące w mieście siły. Przez całą noc poszukiwano osób biorących udział w nocnym ataku. Nad ranem z Kopyczyniec przyjechał pociąg pancerny z żołnierzami Armii Czerwonej, którzy od razu przystąpili do przeczesywania miasta i aresztowania podejrzanych. Część konspiratorów została aresztowana, zanim dotarła do domów. Wielu innych zatrzymano w ciągu najbliższych kilku dni. Bezpośrednio po wydarzeniach z nocy z 21 na 22 stycznia uwięzionych zostało 128 ludzi, z których 91 przyznało się do winy. Wśród aresztowanych byli m.in. prawie wszyscy chłopcy – licealiści narodowości polskiej.

Na miejsce wydarzeń przybyli wysocy dygnitarze z NKWD – Iwan Sierow i Wsiewołod Mierkułow, szczegółowo byli informowani także Ławrientij Beria, a nawet sam Stalin. Radykalne działania podjęte przez Sowietów doprowadziły w dwóch dniach – 22 i 23 marca 1940 – do aresztowania 242 osób, natomiast do 25 kwietnia 1940 aresztowano aż 540 podejrzanych o uczestnictwo w polskim podziemiu, głównie byli to członkowie Związku Walki Zbrojnej (ZWZ). Więźniowie byli szczegółowo przesłuchiwani i torturowani.

Co najmniej 21 osób z tych, które przeżyły śledztwo zostało skazanych na karę śmierci. 55 osób skazano na długoletni pobyt w łagrach, ale na mocy układu Sikorski-Majski odzyskały one wolność w sierpniu i wrześniu 1941.

W 2005 roku w Krakowie dzięki m.in. inicjatywie Stanisława M. Jankowskiego zorganizowano wystawę „Powstańczy zryw w Czortkowie w 1940” poświęconą powstaniu czortkowskiemu. Udział w niej wzięli żyjący powstańcy, mieszkańcy dawnego polskiego Czortkowa, oraz sympatycy ziemi czortkowskiej, którzy zjechali do Krakowa z całej Polski i różnych zakątków świata. Wystawę otworzył ówczesny prezes IPN dr hab. Janusz Kurtyka.

W 2012 roku oddział krakowski IPN prowadził śledztwo w sprawie powstania i represji, którymi objęto jego uczestników.

Niepełna lista ofiar represji sowieckich będących następstwem wydarzeń w Czortkowie:

• Atamaniuk (po zmianie nazwiska Atamski) Klotyld
• Bandurek Leon
• Bańkowski Tadeusz
• Bednarczuk Karol
• Bereźnicki Józef
• Bleidowicz Stanisław
• Borowski Adam
• Brandys Stanisław
• Bruckner Adam
• Bruckner Tadeusz
• Buczkowski Władysław
• Butra Edward
• Cebro
• CHorzępa Edward
• Czajkowski Aleksander
• Czajkowski Bronisław
• Czechowicz Józef
• Czosek Stanisław
• Czosek Ludwik
• Dembicki Rudolf
• Dembicki Tadeusz
• Doliński Antoni
• Dżus Włodzimierz
• Eichel Maria
• Elberger Tadeusz
• Fedoryszyn Władysław
• Gawryluk Henryk
• Gołębiowski Andrzej
• Grądalski Tadeusz
• Hajkowski Edward
• Hankiewicz Tadeusz
• Hen Michał
• Herman Piotr
• Herman Tadeusz
• Janowicz Kazimierz
• Jarosz
• Jurków Władysław
• Kaczan Władysław
• Kamiński Henryk
• Kądzielewski Tadeusz
• Kiestura (Kiejstura?)
• Kocowicz Władysław
• Koleuszek Jerzy
• Komarnicki Eugeniusz
• Koper Tadeusz
• Kornikowski Stefan
• Kowalski (Janusz?)
• Kozakówna Jadwiga
• Kozak Leon
• Kózka Józef
• Kratus Bolesław
• Kratus Kazimierz
• Królak Franciszek
• Krzaklewski Zbigniew
• Krzyżanowski Zygmunt
• Kulczycki Franciszek
• Kunik Bolesław
• Lasota Franciszek
• Toziński Bronisław
• Magierski Antoni
• Malawski Heweliusz "Gizek"
• Marcinków (Marcinkiw?) Tadeusz
• Marenin Wiesław
• Markiewicz Władysław
• Mentel Tadeusz (Tomasz?)
• Michalec Zbigniew
• Miluch Tedeusz
• Mroczko Tadeusz
• Mroczko Zbigniew
• Mudry Jan
• Muszyński Stanisław
• Nowicki Tadeusz
• Noworolski Kazimierz
• Panek Jan
• Pater Włodzimierz (Józef?)
• Pelczar Tadeusz
• Pelczar Józef
• Petecki (Pietiecki?) Władysław
• Piotrowski Eugeniusz
• Plecan Kazimierz
• Pojaśniak Mirosław
• Polak Jan
• Popiel Edward
• Prażanowski Edward
• Przyszlak Wiktor
• Rawluk Michał
• Rościcki Zenon
• Sawicki Kazimierz
• Schodnicki Tadeusz
• Serafin Jan
• Siegel (ZIegel?) Franciszek
• Sikorski Józef
• ]Skowronek Stanisław
• Słobodian Emilian
• Smiglin Edward
• Spittal Stefan
• Starowski Edward
• Starowski Kazimierz
• Starowski Tadeusz
• STojewski (Słojewski?) Wilhelm
• Stosik Kazimierz
• Strasser Władysłąwa "Dzidka"
• Stryński Jan
• Szymczak
• Topolski Bolesław
• Topól?ski Zygmunt
• Uberna Jerzy
• Wałek Tadeusz
• Wasilewska Aleksandra
• Wasilewski Kazimierz
• Wayda Bronisław
• Witkowski Bolesław
• Wolafiski Henryk
• Wolański Karol
• Wołczyński (Woszczyński?)
• Zając Edward
• Zając Józef
• Zając Tadeusz
• Zalewski Jerzy
• Zarówny Michał
• Zdunek Wacław
• Zgoda Adam
• Żuk Włodzimierz (Władysław?)
• Żyromski Roman