Villa Liva (līvu vai Līvas ciems, no lībiešu liiv- smiltis ) Piemares kuršu zemē pirmoreiz minēta 1253. gada 4. aprīļa līgumā, ko noslēdza Kurzemes bīskaps Heinrihs un Livonijas ordeņa mestrs.

Nosaukums "Lyva" dažādos vēstures avotos minēts līdz pat 16. gadsimtam.

1263. gadā — pirmo reizi vēstures avotos minēta Līvas osta.

Vēl vairākus gadsimtus Līva bija liels zvejniekciems, Grobiņas fogtijas piedēklis ar nedaudziem vācu tautības ordeņa vasaļiem un daudziem kuršu zvejniekiem.

1413. gadā no Prūsijas uz Rīgu ceļojošais bruņinieks un diplomāts Žilbērs de Lanuā savās piezīmēs Līvas ciemu aprakstīja šādi:

"Un tā, tai [Žemaitijai] cauri ceļojot, es nonācu Kurzemē (Corelant), kas pieder Livonijas kungiem, kas to ir iekarojuši Prūsijas kungiem; tā es nonācu kādā pilsētā, vārdā Līva (une ville nommée le Live), kas atrodas pie Līvas upes, kas dala Kurzemi no Žemaitijas. Un ir divpadsmit jūdzes no minētās Klaipēdas līdz Līvai".

Līva gan bija nozīmīgs punkts ceļā no Vācu ordeņa rezidences Marienburgā uz Livonijas ordeņa mestra sēdekli Rīgā, taču tirdzniecība šajā ostā vēl bija visai pieticīga un 15. gadsimtā aprobežojās ar koka, gaļas, zivju un sviesta izvešanu uz dažām ziemeļaustrumu Vācijas pilsētām.

Tā kā Līva nebija nocietināta un atradās tuvu kareivīgajiem lietuviešiem — ordeņa senseniem ienaidniekiem — tad tā nevarēja gaidīt un cerēt uz strauju iedzīvotāju pieplūdumu.

1418. gadā leišu uzbrukuma laikā Līvas ciems tika nodedzināts.

Smagas varas pārmaiņas Līvu jeb Libow piemeklēja līdz ar ordeņa laika beigām.

1560. gadā pēdējais ordeņa mestrs un pirmais Kurzemes hercogs Gothards Ketlers Grobiņu ieķīlāja Prūsijas hercogam Albrehtam. Nepilnos 50 gados, kad novads bija Prūsijas pārvaldījumā, Liepāja jeb Libow piedzīvoja savu pirmo uzplaukumu.

16. gadsimta beigu dokumenti liecina, ka Liepājā bija 60 vācu ģimenes, tātad 16. — 17. gadsimtu mijā vācu iedzīvotāju skaits bija 250 — 300 personas, un tas turpināja palielināties.

1581. gadā prūšu mērnieks Vezegīns Liepāju, kuru pats nodēvēja par miestu, uzmērīja un sastādīja tā aprakstu. Vezegīns minēja 28 apbūves gabalus. 

1609. gadā Kurzemes hercogiste bija atmaksājusi parādu Prūsijai un Liepāja līdz ar visu Grobiņas novadu atgriezās tās valdījumā.

1625. gada 18. martā, Kurzemes hercogam Frīdriham atrodoties Grobiņas pilī, tas dāvāja Liepājai pilsētas tiesības un 20. martā tās robežu apstiprināšanas aktu.

1626. gadā Liepājas pilsētas tiesību dokumentu apstiprināja Polijas karalis Sigismunds III Vāsa.

Liepājas saimnieciskā uzplaukuma laiks bija 17. gadsimta vidus un otrā puse, tad notika ostas izbūve.

1646. gadā pilsētā plodījas mēris

1655- 1660.g., Otrā Ziemeļu kara laikā pilsētu dažādie (gan savējie gan svešie) militārie spēki vairāk novājināja ar maksājumiem, mazāk — postījumiem.

1661. gadā pilsētu atkal apdraudēja mēris, rāte un tirgoņi pieņēma Mēra reglamentu. 

1698. gada novembrī, pilsēta izdega nepieredzēti lielā un spēcīgā ugunsgrēkā. 

1700—1710. g. Lielā Ziemeļu kara laikā (Liepāja kļuva par regulāru pieturas un caurbraukšanas punktu un karadarbībai nepieciešamo kontribūciju iekasēšanas vietu,

1710.g. pilsētā Lielā mēra epidēmija

1730. gados pēc mēra epidēmijas seku likvidācijas un ostas celtniecības darbu pabeigšanas (Liepājas ostā varēja ienākt arī lielie kuģi), Liepāja sākās intensīvas attīstības posms. 

18. gadsimtā Kurzemes hercogiste kā daļēji patstāvīga valsts sāka ieņemt izdevīgo starpnieka vietu starp Poliju, Lietuvu, Prūsiju un Vidzemi. Tirdzniecības apjoms kļuva aizvien plašāks un daudzveidīgāks.

Ja 18. gadsimta sākumā pēc ostas izbūves Liepāju ik gadus apmeklēja apmēram 100 kuģu, tad laikā no 1739. — 1794. gadam ostā ik gadus caurmērā ienāca vairāk nekā 200 kuģu. Ievērojama loma Liepājas saimnieciskajai dzīvē bija amatniecībai. Tā izauga līdz ar pilsētu, sākotnēji kalpojot tikai vietējo vajadzību apmierināšanai, bet 1799. gadā pilsētā jau bija 33 amati, ieskaitot kuģu būvi un mucu izgatavošanu izvedprecēm.

Polijas-Lietuvas kopvalsts, kuras vasalis bija Kurzemes - Zemgales hercogiste, nemitīgi cieta Krievijas uzbrukumos, kuru rezultātā zaudēja savas teritorijas. Latvijas (kādreizējās Livonijas) daļas -Vidzeme (Pārdaugavas hercogiste, okupēta 1710-1726.g.) un Latgale (Inflantija okupēta 1772) jau bija Krievijas okupētas. Attiecībā uz Kurzemes hercogisti Krievija izvēlējās "hibrīdkara taktiku"- tā samaksāja ievērojamu summu Pēterim Bīronam par tā Kurzemes valdījumiem un hercoga titulu, bet pārējai Kurzemes muižniecībai- izlases kārtībā,- iespējas iegūt titulus Krievijas galmā un saglabāt savus īpašumus un tiesības.

Hercogam Pēterim faktiski nebija izvēles iespējas, jo tā izcelsmes dēļ attiecības ar muižniecību nebija īpaši labas. Kara gadījumā ar Krieviju viņam sabiedroto nebūtu, jo Polija bija jau sakauta, Prūsija un Austroungārija jau bija vienojušās ar Krieviju par Polijas-Lietuvas kopvalsts "sadali".

Krievijas "tikumus" Pēteris Bīrons pārzināja teicami, jo 16 gadu vecumā kopā ar tēvu- Kurzemes hercogu un Krievijas reģentu E. Bīronu 1740. gadā tika arestēts un izsūtīts uz Sibīriju, un tur pavadīja izsūtījumā 22 gadus,- sākumā Toboļskā, vēlāk Jaroslavļā. Savu hercoga titulu viņš atguva tikai 1769.g. 

1795. gada 18. martā savu citādi bezcerīgo stāvokli apzinošās Kurzemes bruņniecība savā manifestā "prasīja atdalīšanos no Polijas-Lietuvas kopvalsts", un 27. maijā Kurzemes un Zemgales hercogiste tika inkorporēta Krievijas impērijā kā Kurzemes guberņa.

1812. gadā Liepāja kopā ar pārējo Kurzemi uz dažiem mēnešiem atguva neatkarību, jo Kurzemes atbrīvotājs- Napoleons Bonaparts 1812. gada 1. augustā atjaunoja Kurzemes hercogisti, taču pēc sakāves Krievijā 1812. gada decembrī, hercogiste zaudēja savas tiesības uz 106 gadiem līdz pat 1918. gada martam, kad tās neatkarību vēlreiz atjaunoja.