Sidney Reilly (Sidney George Reilly, eigentlich: Georgi Rosenblum, genannt Ace of Spies; * 24. März 1873 oder 1874 vermutlich in Odessa; † 5. November 1925 nahe Moskau) war ein russisch-jüdischer Abenteurer und Spion. Er war als Doppelagent für mindestens vier Länder tätig und stand Pate für Ian Flemings Roman- und Filmfigur James Bond. Als Geheimagent war er aktiv für das britische Scotland Yard, das Secret Service Bureau und später für den Secret Intelligence Service. Nach eigener Aussage war Reilly unter anderem im Zweiten Burenkrieg, im Russisch-Japanischen Krieg und im Ersten Weltkrieg als Spion tätig.

Während des Russischen Bürgerkriegs stand er mit Boris Sawinkow in Verbindung und wurde nach dem Attentat auf Lenin 1918 von den Bolschewisten beschuldigt, einen antikommunistischen Umsturz geplant zu haben. Nachdem ihm nach der Erstürmung der britischen Botschaft in Moskau die Flucht aus Russland gelungen war, wurde er von einem Revolutionsgericht in Abwesenheit zum Tode verurteilt. 1925 wurde er im Rahmen einer Gegenspionageoperation der GPU nach Russland gelockt, verhaftet und im Moskauer Lubjanka-Gefängnis verhört. Am 5. November 1925 wurde er in einem Wald nahe Moskau exekutiert.