1994.gadā Raitis Gailis uzņēmējdarbību sāka kā firmas "Mūsa Motors" īpašnieks. Starp Gaiļa biznesa un darbības partneriem nosaucami - Boriss Teterevs, Māris Bensons, Mārcis Bendiks.

Raitim Gailim bija ievērojama privāta gleznu kolekcija. Jau 1993.gadā viņa vārds skanēja ar noslēpumainu un nostāstiem apvītu finanšu grupu "Baiba". Viens no pirmajiem švītīgajiem Latvijas jaunbagātniekiem, kura vizītkarte bija cigārs zobos. Jebkurā gadījumā - ļoti ekstravagants un perfekti ģērbies biznesa cilvēks. 

1993.gadā Raits Gailis kopā ar SWH izstādīja savu gleznu kolekciju Parīzē, Latvijas Republikas vēstniecībā, bet pēc kopā ar viesiem no Latvijas laipni tika uzņemti pie cienījamās vēstnieces Ainas Nagobats-Ābolas mājās. Bez Raita Gaiļa šajā, Latvijas Republikas 75.gadadienai veltītajā pasākumā piedalījās SWH viceprezidenti Aivars Borovkovs un Valdis Lokenbahs ar kundzēm un Ojārs Rubenis ar kundzi. Izstādes atklāšanā piedalījās arī gleznotāja Maija Tabaka. Raits Gailis ir ne tikai pazīstams ar savu izsmalcināto 1980. un 90. gadu gleznu kolekciju, bet viņš arī atbalstīja mākslinieku lidojumus privātā lidmašīnā uz Latvijas mākslas izstādes atklāšanu Parīzes rātsnamā un izdeva katalogu.

1995.gadā viņš kļuva par AS "Latvijas Depozītu banka" akcionāru, bet pēc bankas bankrota aizbrauca uz Krieviju. Prokuratūrā tika nodots iesniegums, pēc kura tika ierosināta krimināllieta par krāpšanu lielos apmēros, kuru it kā izdarījis Gailis, tomēr viņam apsūdzību neuzrādīja.

Kopš 1996.gada Gailis nodarbojās ar biznesu Krievijā.

1998.gadā žurnāls "Klubs" Gaili minēja Latvijas 100 miljonāru sarakstā. Agrāk presē izteiktas aizdomas par Gaiļa sadarbību ar VDK. 

1999.aprīlī Gailis Latvijas preses ziņojumos parādās kā persona, kas piedalījās kontaktu veidošanā starp Novgorodas apgabala gubernatoru un Latviju par iesaistīšanos ES Ziemeļu dimensijas projektā.

2009. gadā britu prese ziņoja, ka 52 gadus vecais uzņēmējs Raitis Gailis stājies tiesas priekšā par to, ka iekaustījis savu bijušo sievu Vitu Kokoreviču. Par to viņam piesprieda trīs mēnešu nosacītu sodu.

Raitis Gailis aizgāja bojā, kad viņu Maskavā, naktī no 1. uz 2. februāri notrieca garāmbraucoša mašīna.