Таллин подвергался бомбардировкам несколько раз в течение мая и сентября 1942 года.

В 1943 году несколько бомбовых налетов на Таллин были проведено советскими ВВС в феврале, марте, августе и сентябре.

Наиболее мощная атака была проведена 9 марта советскими ВВС.

Неделей ранее мэр Таллина отдал приказ жителям покинуть город, но эвакуация не удалась. Величина атаки превзошла ожидания гражданского населения и командующих армией группы Север. Пожарные команды испытывали недостаток воды, так как в результате советского саботажа перед воздушным налетом была взорвана городская насосная станция.

Военные разрушения были минимальны с несколькими разрушенными военными объектами и складами снабжения. Основной военной потерей было сожжение миллиона литров топлива в топливном хранилище. Большинство бомб упало на жилые и публичные постройки, включая театр «Эстония», церковь Нигулисте, городскую синагогу, четыре кинотеатра и Городские архивы Таллина с коллекциями средневековых документов.

Большая часть деревянных пригородов была сожжена, а городской центр потерпел большие разрушения. По официальному отчёту 757 человек были убиты, из которых 586 были мирными жителями, 50 — военным персоналом, а 121 — военнопленными.

213 человек имели серьёзные ранения. Позже число жертв возросло до 800 человек. Более 20 000 человек остались без крова над головой, в то время как военные объекты были практически не тронуты.

Сам факт бомбардировки и потери гражданского населения в результате налётов были использованы в пропагандистских целях.

27 февраля, во время налёта советских ВВС, были задеты дети, играющие на школьном дворе Луунья, были убиты четверо. Дата их похорон позиционировалась как национальный памятный день, Хенриком Виснапуу было опубликовано стихотворениее «Uus Herodes» («Современный Ирод»). Одна из пропагандистских целей состояла в привлечении эстонцев на службу в германских формированиях. 

На руинах театра «Эстония» был вывешен лозунг: Varemeist tõuseb kättemaks! («Месть восстанет из руин!»). Этот же лозунг стал заголовком газеты 20-й гренадерской дивизий Ваффен-СС (1-й эстонской).

Последний налет советских ВВС произошёл в ночь на 22 сентября 1944 года.

Памятники

Последние развалины — вдоль улицы Харью в Старом городе — служили мемориалом жертвам налётов. Развалины были засыпаны в 2007 году, а на их месте после тщательных археологических изысканий был разбит парк.

Упоминания в культуре

Песня Varemeist tõuseb kättemaks эстонской рок-группы HPMA создана как память о бомбардировках Таллина 9 марта 1944 года.

В настоящее время, когда многие начинают снова переписивать историю, факт бомбоудара по Таллину или предподносится как военная необходимость, либо как удар по военным объектам (вопреки фактам истории - именно военные объекты в Таллине остались не тронутыми), либо разговор переводится на сравнение с другим военным преступлением - бомбардировкой Дрездена, который был совершен союзниками и по своим маштабам в десятки раз больше.