Дилан Беннет Клиболд родился в Лэйквуде в Колорадо у Томаса Эрнста Клиболда и Сьюзен Френсис Яссенофф. Он был назван в честь поэта и драматурга Дилана Томаса. Как и у Эрика, у Дилана был старший на четыре года брат Байрон Джейкоб. Отец Дилана был геофизиком, занимающимся недвижимостью, мать работала в Колорадо с инвалидами. Оба посещали Лютеранскую церковь и Дилан вместе с Байроном прошли конфирмацию в соответствии с Лютеранской традицией. Дома семья соблюдала некоторые ритуалы в соответствии с еврейским происхождением Сьюзен, чей дедушка, Лео Яссенофф, был влиятельным строителем и филантропом (и даже построил еврейское помещение для проведения культурных и общественных мероприятий в Коламбусе в Огайо, откуда Томас и Сьюзен были родом). Родители Томаса Клиболда умерли рано и он был воспитан братом, старшим его на 18 лет.

В 1990 семья Клиболд поселилась в Каньоне Дир Крик на юге Лейквуда, где Дилан ходил в Начальную школу «Норманди» с первого по второй класс, а затем перешёл в Начальную школу «Говернёрс Ранч», где он входил в группу «CHIPS» («Challenging High Intellectual Potential Students» — группа высокоодарённых и способных учеников). Где-то в этот период он встретил Брукса Брауна. Позже во время следствия его родители вспоминали, что в «Говернёрс Ранч» Дилан чувствовал себя несколько забитым и поэтому они полагают, что переход в Среднюю школу «Кен Кэрил» (где Дилан встретил Эрика Харриса) оказался для Дилана весьма трудным, так как он был тихим и застенчивым и поэтому не сумел прижиться в новом коллективе. Но поскольку переход из начальной школы в среднюю является трудным для большинства американских подростков, то Томас и Сьюзен не заостряли на этом особое внимание. В 1995 Дилан, Эрик, Брукс и их четвёртый друг Натан Дайкмен (с которым Эрик познакомился в испанском классе) пошли в Старшую школу «Колумбайн», которая в тот год только что подверглась ремонту за пятнадцать миллионов долларов и ребята стали первыми девятиклассниками, увидевшими новую отделку школы, в том числе и отремонтированный кафетерий.