2 maja 2014 o godz. 14:00 EET w Odessie odbył się proukraiński pochód kibiców Czornomorcia Odessa i Metalista Charków. Jednocześnie aktywiści Antymajdanu zbierali się na Ołeksandriwskim prospekcie. Manifestacja Antymajdanu została zaatakowana o 14:40 EET przez mężczyznę o nieustalonej tożsamości. Następnie przeciwnicy Majdanu zaatakowali kibiców. W czasie ataku użyto bomb dymnych i granatów hukowych. W gwałtownych starciach ulicznych zginęły cztery osoby. Wieczorem ukraińscy nacjonaliści i bojownicy Prawego Sektora obrzucali koktajlami Mołotowa budynek związków zawodowych, w którym zabarykadowali się aktywiści Antymajdanu, kontratakowani uprzednio przez kibiców. Spowodowało to wybuch pożaru. W trakcie walk i pożaru zginęło łącznie 48 osób, w tym 40 aktywistów Antymajdanu, wśród których byli Rosjanie i obywatele separatystycznego Naddniestrza. 214 osób odniosło rany. W związku z wydarzeniami w Odessie, w mieście wprowadzono trzydniową żałobę.

Dzień później w Odessie doszło do marszu poparcia dla separatyzmu. Dwutysięczny tłum skandował: „Rosja!”, „Odessa to rosyjskie miasto” i „Odessy – nie wybaczymy”. W mieście wywieszono flagi Donieckiej Republiki Ludowej[4]. Po protestach milicja zwolniła 67 aresztowanych osób. Milicja zwolniła 4 maja 2014 zatrzymanych po tym, jak napastnicy staranowali bramę i wybili kamieniami okna w komendzie miejskiej; demonstranci otoczyli budynek. Według SBU, zamieszki w Odessie nadzorowały grupy dywersyjne z Rosji i finansowane przez ekipę obalonego w lutym Wiktora Janukowycza.