Richard Fred Heck (* 15. August 1931 in Springfield, Massachusetts; † 10. Oktober 2015 in Manila, Philippinen) war ein amerikanischer Chemiker, der durch die Entdeckung der Heck-Reaktion bekannt geworden ist. Die Reaktion dient der Palladium-katalysierten Verknüpfung von Arylhalogeniden mit Alkenen und gehört zu den wichtigsten Reaktionen zur Knüpfung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung. Die Bedeutung der Heck-Reaktion kann auch daran abgelesen werden, dass 2002 in Organic Reactions das Kapitel zur intramolekularen Heck-Reaktion alleine rund 400 Seiten umfasste. 2010 erhielt er zusammen mit Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki den Chemie-Nobelpreis.

Wissenschaftlicher Werdegang

1952 erhielt Heck seinen B.S. von der University of California, Los Angeles (UCLA). Dort blieb er, um bei Saul Winstein zu promovieren (1954). Danach ging er zu Vladimir Prelog an die ETH Zürich. Dort beschäftigte er sich ebenfalls mit der Solvolyse von Cycloalkyl-arylsulfonaten. Zurück an der UCLA vertiefte er seine Untersuchung der Nachbargruppen-Effekte. Dann folgte 1956 eine Tätigkeit in der Industrie bei Hercules Powder Co. in Wilmington, Delaware. Seine Forschungen dort an der Hydroformylierung führten zu einem ersten Vorschlag für den Mechanismus einer übergangsmetall-katalysierten Reaktion.

1971 führte ihn sein Weg an die University of Delaware, wo er sich weiterhin mit der Organopalladium-Chemie beschäftigte. Hier entdeckte er die heute so bedeutende Heck-Reaktion. Damit legte er den Grundstein für eine ganze Klasse von Palladium-katalysierten Reaktionen, darunter die mit Derivaten der Boronsäure, die Suzuki-Kupplung und die Sonogashira-Kupplung, die benutzt wird um Fluoreszenzfarbstoffe an DNA zu koppeln. Heck charakterisierte darüber hinaus erstmals den Mechanismus der Alken-Hydroformylierung.

Heck ging 1989 in den Ruhestand und wohnt seit 2011 auf den Philippinen, der Heimat seiner Frau und widmet sich vor allem der Orchideenzucht.

Auszeichnungen

Er erhielt 2006 den Herbert C. Brown Award for Creative Research in Synthetic Methods. Außerdem wurde 2004 ein Lehrstuhl zu seinen Ehren benannt. 2010 erhielt er zusammen mit Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki den Nobelpreis für Chemie. 2011 wurde ihm die Glenn T. Seaborg Medal zugesprochen.

Veröffentlichungen

Neben vielen Aufsätzen in wissenschaftlichen Zeitschriften veröffentlichte Heck das Buch Palladium reagents in organic syntheses.

Literatur

Quellen

• Linda Raber: Herbert C. Brown Award for Creative Research in Synthetic Methods. In: Chemical & Engineering News. Band 84, Nr. 6, 6. Februar 2006, S. 34–38.

Einzelnachweise

• Nobel laureate chemist Richard Heck, 84, dies in Manila

• J. T. Link: The Intramolecular Heck Reaction. In: Organic Reactions. Band 60, Wiley, Hoboken, New Jersey 2002, S. 157–534.

1. R. F. Heck: Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, New York 1985. XX, 461 S., ISBN 0-12-336140-0.

Weiterführende Literatur

• Ei-ichi Negishi: A profile of Professor Richard F. Heck Discovery of the Heck reaction. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 576, 1999, S. XV–XVI. doi:10.1016/S0022-328X(98)01136-X.
• R. F. Heck, J. P. Nolley, Jr.: Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. In: Journal of Organic Chemistry. Band 37, Nr. 14, 1972, S. 2320–2322; doi:10.1021/jo00979a024.