1493.gada 13.martā ordeņa mestrs Johans Freitāgs fon Loringhofe noslēdza miera līgumu ar Maskaviju uz 10 gadiem, un krievi atsacījās no okupētājām Latgales zemēm.

1501.gada janvārī Livonijas landtāgā Valmierā tika noslēgts aizsardzības un uzbrukšanas savienības līgums uz 10 gadiem starp Livonijas konfederāciju un Lietuvas dižkunigaitiju. 

1502. gada septembrī Livonijas ordeņa mestrs Valters fon Pletenbergs uzvarēja lielu Maskavijas karaspēku kaujā pie Smoļinas ezera netālu no Latgales ziemeļu robežas.

1557. gada septembrī Livonijas ordeņa mestrs Vilhelms fon Firstenbergs Livonijas konfederācijas vārdā noslēdza vienošanos ar Polijas karali un Lietuvas dižkungu Sigismundu II Augustu par savstarpēju palīdzību pret nemitīgi Livonijā iebrūkošo Maskaviju (Krieviju).

1560. gadā, Livonijas karā, Krievijas cara Jāņa Briesmīgā (Joana IV) karaspēks sakāva ordeņa spēkus Ērģemes kaujā. Sakautais ordenis noslēdza padošanās paktu ar Polijas karali un Lietuvas dižkungu Sigismundu II Augustu, kas jau kopš 1557. gada bija noslēdzis protekcijas līgumu ar Rīgas arhibīskapu un ordeni.

Pēc Viļņas ūnijas parakstīšanas ar Polijas karali un Lietuvas dižkungu Sigismundu II Augustu, Livonijas konfederācija tika iekļauta Polijas-Lietuvas kopvalsts sastāvā.

Uz ziemeļiem no Daugavas tika izveidota Pārdaugavas hercogiste tiešā Lietuvas pārvaldībā, bet tās dienviddaļā tika izveidota autonoma Lietuvas vasaļvalsts Kurzemes un Zemgales hercogiste, par kuras pirmo valdnieku kļuva pēdējais ordeņa mestrs Gothards Ketlers. Bijušās Dāņu Igaunijas zemes ieņēma Zviedrija.