Pēc Pirmā pasaules kara briti uzbūvēja lielu Singapūras jūras spēku bāzi, kas bija daļa no aizsardzības stratēģijas Āzijā. 1923. gadā bāzes būvniecība notikusi lēni līdz Japānas iebrukumam Mandžūrijā 1931. gadā. Pilnībā pabeigta 1939. gadā, tā izmaksāja milzīgu summu — 500 miljonus ASV dolāru. Lielbritānijas Impērija to lielīja kā lielāko sausu doku pasaulē, trešo lielāko peldošo doku, un ka tai ir pietiekami daudz degvielas tvertņu, lai apgādātu visu britu floti sešu mēnešu ilgumā.

Vinstons Čērčils nosauca bāzi par "Austrumu Gibraltāru", un militārajās diskusijās tā bieži tika minēta kā "Suecas Austrumi" (East of Suez), bet tā bija bāze bez flotes. Britu flote bija izvietota Eiropā, un briti nevarēja atļauties veidot otru floti, lai aizsargātu intereses Āzijā. Otrā pasaules kara laikā Britu flote palika Eiropā aizsargāt Britu salas. Japānas imperatora armija iebruka Britu Malajā, iebrukuma kulminācija bija Singapūras kauja. 60 000 karavīru lielais britu karaspēks 1942. gada 15. februārī tika aplenkts un kapitulēja, Lielbritānijas premjerministrs Vinstons Čērčils nosauca zaudējumu kā "vissliktāko katastrofu un lielāko kapitulāciju britu vēsturē".

Lielbritānijas zaudējumi cīņā par Singapūru bija smagi, tika sagūstīti gandrīz 85 000 cilvēku papildus agrākajiem zaudējumiem kaujās par Britu Malaju. Singapūra tika pārdēvēta par Syonan-to (昭南 島 Shōnan-tō), kas nozīmē "Dienvidu gaisma". No 5000 līdz 25 000 etnisko ķīniešu tika nogalināti Sooku Čeinas (Sook Ching) slaktiņā, ko veica japāņu armija. Lielbritānijas spēki plānoja atbrīvot Singapūru 1945. gadā, tomēr karš beidzās pirms operāciju uzsākšanas. Pēc japāņu kapitulācijas tā tika atkal okupēta ar britu, indiešu un austrāliešu spēku palīdzību.