Dzimis Nevejā dzelzceļnieka ģimenē un daudzus gadus dzīvojis Ventspils novada Ances ciemā. Beidzis Ances astoņgadīgo skolu. 1941. gadā 17 gadu jauns R. Ozolpupa aiziet kara gaitās. Mājās no kara atgriežoties uz kruķiem ar amputētu kāju. Pēc kara strādājis par militārās apmācības skolotāju, bibliotekāru un tautas nama vadītāju.

Kopš 1962. gada Roberts Ozolpupa  dzīvojis Talsos, līdz aiziešanai pensijā strādādams par mākslinieku noformētāju kinoteātrī „Auseklis”. Darbojies Talsu mākslinieku grupā.  Apmeklējis Arņa Zupiņa un Žaņa Sūniņa mākslas studiju. Izkopis tušas zīmējuma tehniku.